Sifat dan Kegunaan Alkohol

Ketika kita berbicara tentang alkohol kebanyakan dari kita mengacu pada alkohol dalam minuman - yang dikenal sebagai etanol. Dalam ilmu pengetahuan dan industri kata alkohol mengacu pada kelompok senyawa yang terdiri dari rantai hidrokarbon dengan hidroksil (OH) kelompok terpasang di salah satu ujung. Etanol adalah anggota dari kelompok alkohol, contoh lainnya adalah metanol, propanol dan pentanol.
Advertisement

“Alkohol sederhana” tampaknya menjadi istilah yang sama sekali tidak terdefinisi. Namun, alkohol sederhana sering disebut dengan nama-nama umum yang diperoleh menambahkan kata “alkohol” ke nama gugus alkil yang sesuai. Misalnya, rantai yang terdiri dari satu karbon (gugus metil, CH3) dengan gugus OH terikat pada karbon disebut “metil alkohol” sementara rantai dua karbon (gugus etil, CH2CH3) dengan kelompok OH terhubung ke CH2 disebut “etil alkohol.” Untuk alkohol lebih kompleks, nomenklatur IUPAC harus digunakan.

Alkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan hidrokarbon yang jumlah atom karbonnya sama. Hal ini disebabkan adanya gaya antarmolekul dan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akibat gugus hidroksil yang polar. Alkohol yang memiliki atom karbon kurang dari lima larut dalam air. Kelarutan ini disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara alkohol (R–OH) dan air (H–OH). Oleh karena itu, makin panjang rantai karbon dalam alkohol kelarutan dalam air makin berkurang. Beberapa sifat fisika alkohol ditunjukkan pada tabel berikut.

Tabel Sifat Fisika Alkohol (Titik Didih dan Kelarutan di Dalam Air)

Advertisement
Nama Senyawa Jumlah C Titik Didih (°C) Kelarutan (g 100 mL air) pada 20°C
Metanol 1 64,5 larut sempurna
Etanol 2 78,3 larut sempurna
1–propanol 3 97,2 larut sempurna
2–propanol 3 82,3 larut sempurna
1–butanol 4 117,0 8,3
2–butanol 4 99,5 12,5
Isobutil alkohol 4 107,9 11,1
ter–butil alkohol 4 82,2 larut sempurna

1) Metanol (CH3–OH)

Metanol dibuat secara besar-besaran melalui distilasi kayu keras menghasilkan sekitar 225 galon distilat yang mengandung 6% metanol. Saat ini, sekitar 95% metanol diproduksi melalui hidrogenasi CO dengan katalis (ZnO, Cr2O3) dan dipanaskan secara bertingkat dengan tekanan tinggi agar terjadi reaksi berikut.

CO(g) + 2H2(g) →CH3OH(l)

Di industri, metanol digunakan sebagai bahan baku pembuatan formaldehid, sebagai cairan antibeku, dan pelarut, seperti vernish. Pada kendaraan bermotor, metanol digunakan untuk bahan bakar mobil formula.

2) Etanol (CH3–CH2–OH)

Etanol sudah dikenal dan digunakan sejak dulu, baik sebagai pelarut obat-obatan (tingtur); kosmetika; minuman, seperti bir, anggur, dan whiskey. Etanol dapat dibuat melalui teknik fermentasi, yaitu proses perubahan senyawa golongan polisakarida, seperti pati dihancurkan menjadi bentuk yang lebih sederhana dengan bantuan enzim (ragi). Produksi alkohol dari pati (jagung, beras, dan gandum) pertamatama melibatkan pengubahan pati secara enzimatik menjadi glukosa. Selanjutnya, diubah menjadi alkohol dengan bantuan zymase, yakni enzim yang diproduksi oleh jamur hidup.

(C6H10O5)x + xH2O →xC6H12O6

Pati Glukosa

C6H12O6 →2C2H5OH + 2CO2
Glukosa etanol

Di industri etanol dibuat dengan dua cara, yaitu (1) fermentasi blackstrap molasses dan (2) penambahan air terhadap etena secara tidak langsung, seperti persamaan reaksi berikut.

CH2=CH2 + H2SO4 → CH3CH2HSO4

CH3CH2HSO4 + H2O → CH3CH2OH+ H2SO4

Isopropil alkohol adalah obat gosok yang umum digunakan. Adapun larutan 70% isopropil alkohol dalam air digunakan untuk sterililisasi karena dapat membunuh bakteri.

3) Polialkohol

Senyawa alkohol yang mengandung dua atau lebih gugus hidroksil digolongkan sebagai poliol dan diberi nama dengan –diol, –triol, dan seterusnya. Glikol adalah nama trivial untuk 1,2–diol. Etilen glikol merupakan hasil industri yang digunakan sebagai zat antibeku, dan dibuat secara komersial dari etena. Rumus kimianya:

HO–CH2– CH2– OH

IUPAC:1,2-etanadiol; trivial: etilen glikol

Trihidroksi alkohol yang penting adalah gliserol, yaitu suatu turunan propana. Rumus kimianya:

gliserol

Gliserol sebagai hasil samping pada pembuatan sabun dari lemak dan natrium hidroksida cair.

Identifikasi dan Sintesis Alkohol

Suatu larutan ZnCl2 dalam HCl pekat dikenal sebagai pereaksi ucas. Pereaksi ini digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier. Pada suhu kamar, alkohol tersier bereaksi sangat cepat membentuk alkil klorida. Alkohol sekunder bereaksi dalam waktu beberapa menit. Alkohol primer bereaksi jika dipanaskan.

Gambar 6.4 Substitusi gugus hidroksi (–OH) oleh atom klor (–Cl) membentuk haloalkana , etil klorida.

Etanol + HCl ⎯ZnCl2→ etil klorida.

Selain pereaksi Lucas, pereaksi tionil klorida (SOCl2) dapat juga digunakan untuk identifikasi alkohol. Alkohol dan tionil klorida bereaksi membentuk alkil klorosulfit yang kurang stabil sebab mudah berubah menjadi alkil klorida dan gas SO2 dengan pemanasan.

ROH + SOCl2⎯−⎯HCl→ROSOCl → RCl + SO2

Dengan H2SO4, alkohol dapat mengalami dehidrasi menjadi alkena. Dehidrasi artinya pelepasan molekul air. Alkohol tersier terdehidrasi lebih cepat, dan alkohol primer terdehidrasi paling lambat untuk jumlah atom karbon yang sama.

(CH3)3–COH + H2SO460°⎯→(CH3)2C=CH2 + H2O

(CH3)2–COH + H2SO4100°⎯→CH3–CH=CH2 + H2O

CH3–CH2–COH + H2SO4180°⎯→CH3–CH=CH2 + H2O

Alkohol dapat dioksidasi menjadi senyawa yang mengandung gugus karbonil, seperti aldehid, keton, dan asam karboksilat. Alkohol primer dioksidasi membentuk aldehid, dan jika dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat.

Gambar 6.5 (a) Oksidasi alkohol primer menjadi aldehid. (b) Alkohol tersier tidak dapat Dioksidasi

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi suatu keton, sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Secara umum reaksi oksidasi alkohol dapat dituliskan sebagai berikut.

Oksidator yang dapat digunakan adalah asam kromat (H2CrO3) dan kromat anhidrida (CrO3). Jika yang ingin diproduksi aldehid maka gunakan oksidator khusus seperti campuran piridin dan kromat anhidrida dengan rasio 2:1 dalam pelarut nonpolar. Oleh karena alkohol dapat dioksidasi menjadi senyawa karbonil maka alkohol dapat disintesis dari senyawa karbonil melalui reaksi reduksi (kebalikan oksidasi). Reduksi senyawa karbonil melalui hidrogenasi katalisis atau dengan hidrida logam akan menghasilkan alkohol primer, sedangkan keton akan menghasilkan alkohol sekunder. Alkohol tersier tidak dapat dibuat dengan cara ini.

Selain dengan cara reduksi, alkohol disintesis dengan pereaksi rignard, baik untuk alkohol primer, sekunder, maupun tersier. Kelebihan reaksi Grignard, selain dapat menghasilkan alkohol tersier juga dapat digunakan untuk memperpanjang rantai hidrokarbonnya. Dengan pereaksi Grignard, alkohol primer dapat dibuat dari formaldehid dan etilen oksida, alkohol sekunder dibuat dari aldehid dan metil format, danalkohol tersier dibuat dari keton dan ester.

Advertisement

Facebook Twitter

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *