Pengertian dan ciri-ciri Benzena

Benzena (C6H6) adalah senyawa organik sederhana, hidrokarbon aromatik dan menjadi sumber berbagai senyawa aromatik penting. Benzena pertama kali ditemukan oleh ilmuwan Inggris Michael Faraday pada tahun 1825 dalam Iluminasi gas. Benzena dapat digunakan persiapan anilin (untuk pewarna) dan dodesilbenzena (untuk deterjen).
Advertisement

Benzena (C6H6) adalah senyawa organik sederhana, hidrokarbon aromatik dan menjadi sumber berbagai senyawa aromatik penting. Benzena adalah cairan tidak berwarna dengan bau yang khas dan terutama digunakan dalam produksi polistiren. Hal ini dikenal sangat beracun dan karsinogen; paparan dapat menyebabkan leukemia. Akibatnya, ada kontrol ketat pada emisi benzena.

Penemuan benzena

Benzena pertama kali ditemukan oleh ilmuwan Inggris Michael Faraday pada tahun 1825 dalam Iluminasi gas. Pada tahun 1834 ahli kimia Jerman Eilhardt Mitscherlich memanaskan asam benzoat dengan kapur dan benzena diproduksi. Pada tahun 1845 kimiawan Jerman A.W. von Hofmann mengisolasi benzena dari tar batubara.

Struktur benzena telah menarik sejak penemuannya. Ahli kimia Jerman Joseph Loschmidt (pada tahun 1861) dan Agustus Kekulé von Stradonitz (pada tahun 1866) secara terpisah mengusulkan pengaturan siklik dari enam karbon dengan ikatan bolak-balik tunggal dan ganda. Pada tahun 1931 ahli kimia Amerika Linus Pauling menyarankan bahwa benzena memiliki struktur tunggal, yang merupakan hibrida resonansi dari dua struktur Kekule.

Advertisement

Ciri-ciri benzena

Model ikatan modern (ikatan valensi dan teori orbital molekul) menjelaskan struktur dan stabilitas benzena dalam hal delokalisasi enam elektron, di mana delokalisasi dalam hal ini mengacu pada daya tarik elektron dengan semua cincin enam karbon bukan hanya satu atau dua dari mereka. Delokalisasi ini menyebabkan elektron akan tertahan lebih kuat, membuat benzena lebih stabil dan kurang reaktif dari yang diharapkan untuk hidrokarbon tak jenuh. Akibatnya, hidrogenasi benzena terjadi agak lebih lambat dari hidrogenasi alkena (senyawa organik lainnya yang mengandung ikatan ganda karbon-karbon), dan benzena jauh lebih sulit untuk mengoksidasi dari alkena. Sebagian besar reaksi benzena milik kelas yang disebut substitusi aromatik elektrofilik yang meninggalkan cincin itu sendiri utuh tetapi mengganti salah satu dari hidrogen yang terikat. Reaksi-reaksi ini serbaguna dan banyak digunakan untuk mempersiapkan turunan benzena.

Penelitian eksperimental, terutama yang menggunakan difraksi sinar-X, menunjukkan benzena memiliki struktur planar dengan masing-masing jarak ikatan karbon-karbon sebesar 1,40 angstrom (Å). Nilai ini adalah persis setengah jalan antara C = C jarak (1,34 Å) dan jarak C-C (1,46 Å) dari C = C-C = C unit, menunjukkan jenis ikatan tengah antara ikatan ganda dan ikatan tunggal (semua sudut ikatan 120 °). Benzena memiliki titik didih 80,1 ° C (176,2 ° F) dan titik leleh 5,5 ° C (41,9 ° F), dan secara bebas larut dalam pelarut organik, tetapi hanya sedikit larut dalam air.

Molekul benzena
Molekul benzena memiliki struktur cincin sederhana dengan cincin elektron terdelokalisasi di kedua sisi molekul.

Penggunaan benzena

Pada suatu waktu, benzena diperoleh hampir seluruhnya dari tar batubara; Namun, sejak sekitar tahun 1950, metode ini telah digantikan oleh proses berbasis minyak bumi. Lebih dari setengah dari benzena yang dihasilkan setiap tahun diubah menjadi etilbenzena, kemudian ke stirena, dan kemudian ke polistiren. Penggunaan terbesar berikutnya adalah benzena dalam penyusunan fenol. Kegunaan lain termasuk persiapan anilin (untuk pewarna) dan dodesilbenzena (untuk deterjen).

Advertisement

Facebook Twitter

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *