Sifat dan Kegunaan Asam Karboksilat

Sifat yang paling penting dari asam karboksilat, dan salah satu yang bertanggung jawab untuk penamaan mereka seperti itu, adalah keasaman mereka. Asam adalah senyawa yang menyumbangkan ion hidrogen, H + (juga disebut proton), untuk senyawa lain, disebut basa.
Advertisement

Asam karboksilat melakukan ini jauh lebih mudah daripada kebanyakan kelas-kelas lain dari senyawa organik, sehingga mereka dikatakan asam kuat, meskipun mereka jauh lebih lemah dari asam sulfat-mineral yang paling penting (H2SO4), nitrat (HNO3), dan klorida ( HCl).

Alasan untuk keasaman disempurnakan kelompok senyawa yang terbaik dapat ditunjukkan dengan perbandingan keasaman mereka dengan alkohol, yang keduanya mengandung gugus -OH. Alkohol adalah senyawa netral dalam larutan air. Ketika alkohol menyumbangkan proton, ia menjadi ion negatif yang disebut ion alkoksida, RO-. Ketika asam karboksilat menyumbangkan proton, ia menjadi ion bermuatan negatif, RCOO-, disebut ion karboksilat.

Ion karboksilat jauh lebih stabil daripada ion alkoksida yang sesuai karena adanya struktur resonansi untuk ion karboksilat yang membubarkan muatan negatif. Hanya satu struktur dapat ditarik untuk ion alkoksida, tapi dua struktur dapat ditarik untuk ion karboksilat. Ketika dua atau lebih struktur yang berbeda hanya dalam posisi elektron valensi dapat ditarik untuk molekul atau ion, itu berarti bahwa elektron valensi yang terdelokalisasi, atau tersebar di lebih dari dua atom. Fenomena ini disebut resonansi, dan struktur disebut bentuk resonansi.

Advertisement

Dua asam karboksilat paling sederhana adalah asam metanoat dan asam etanoat, masing-masing memiliki titik didih 101°C dan 118°C. Tingginya titik didih ini disebabkan oleh adanya tarik menarik antarmolekul asam membentuk suatu dimer.

struktur dimer asam karboksilat

Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya bersifat polar, tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin panjang rantai atom karbon, makin berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga berkurang. Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam karboksilat (format, etanoat, propanoat, dan butanoat) dapat larut baik di dalam air.

Asam pentanoat dan heksanoat sedikit larut, sedangkan asam karboksilat yang rantai karbonnya lebih panjang tidak larut. Asam karboksilat juga dapat larut di dalam pelarut yang kurang polar, seperti eter, alkohol, dan benzena. Kelarutan di dalam pelarut kurang polar ini makin tinggi dengan bertambahnya rantai karbon. Oleh karena itu, lemak dapat larut di dalam benzena dan eter (lemak adalah ester dari asam karboksilat).

manfaat asam karboksilat

Gambar 6.19 Kegunaan asam karboksilat

Akibat kepolaran dan struktur dimer dari molekul asam karboksilat menimbulkan titik didih dan titik beku lebih tinggi dibandingkan alkohol dengan massa molekul yang relatif sama. Titik beku dan titik didih dari asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.13.

Tabel 6.13 Titik Beku dan Titik Didih Asam Karboksilat

Senyawa Titik Beku (°C) Titik Didih (°C)
Format 8 100,5
Asetat 16,6 118
Propionat –22 141
Butirat –6 164
Valerat –34 187
Kaproat –3 205
Laurat 44 225
Miristat 54 251
Palmitat 63 269
Stearat 70 287

Senyawa utama asam karboksilat yang dibuat secara besar-besaran adalah asam metanoat, asam etanoat, dan asam propanoat (Gambar 6.19). Asam metanoat berwujud cair dan berbau tajam. Asam ini dapat mengakibatkan kulit melepuh, kayu menjadi lapuk, dan besi mudah berkarat. Asam metanoat digunakan untuk peracikan obat (aspirin), menggumpalkan getah karet (lateks), dan membasmi hama. Asam metanoat atau asam asetat berbau menyengat. Dengan bertambahnya panjang rantai, bau asam karboksilat menjadi lebih tidak disukai. Contohnya, asam butirat ditemukan dalam keringat manusia yang berbau tidak sedap.

Asam asetat (cuka) berwujud cair dan berbau menyengat. Wujud asam asetat murni menyerupai es, disebut sebagai asam asetat glasial. Asam asetat digunakan untuk selulosa, bumbu dapur, penahan warna agar tidak mudah luntur, pembuatan cat, dan pelarut. Asam benzoat (asam karboksilat aromatik) digunakan sebagai bahan pengawet pada makanan, seperti kecap, saos tomat, dan minuman dari buah-buahan.

3. Pembuatan Asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat dibuat dengan cara oksidasi alkohol atau hidrolisis senyawa nitril.

1) Oksidasi Alkohol Primer

Asam karboksilat biasanya diperoleh melalui oksidasi alkohol primer dengan suatu oksidator yang kuat, seperti natrium dikromat dalam asam sulfat pekat. Persamaan kimianya:

3R–CH2OH + 2Cr2O72– + 16H+ → 3R–COOH + 4Cr3+ + 11H2O

2) Hidrolisis Nitril (Sianida Organik)

Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan dengan katalis asam atau basa akan terbentuk asam karboksilat. Pada reaksi ini terbentuk amonia. Persamaan kimianya:

R–CN + 2H2O + HCl → R–COOH + NH3 + HCl

Percobaan pembuatan cuka

Gambar 6.20 Percobaan pembuatan cuka di Laboratorium

Contoh Kelarutan Asam Karboksilat di Dalam Air
Di antara isomer karboksilat berikut, mana yang memiliki kelarutan paling tinggi di dalam pelarut air dan di dalam benzena?
a. asam pentanoat
b. asam 2–metilbutanoat
c. asam 3–metilbutanoat
d. asam 2,2–dimetil propanoat

Jawab
Makin banyak cabang pada rantai induk (asam 2,2–dimetil propanoat) makin kurang kepolaran. Oleh karena itu, kelarutannya di dalam air paling kecil, tetapi kelarutan di dalam benzena paling besar. Jadi, kelarutan paling tinggi di dalam air adalah asam pentanoat.

Advertisement

Facebook Twitter

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *