Keton: Struktur dan tatanama

Gugus karbonil, dalam kimia organik adalah unit divalen kimia yang terdiri dari atom karbon (C) dan oksigen (O) yang dihubungkan oleh ikatan ganda.
Advertisement

Gugus ini merupakan konstituen dari asam karboksilat, ester, anhidrida, halida asil, amida, dan kuinon, dan itu adalah karakteristik gugus fungsional (kelompok reaktif) aldehid dan keton. Asam karboksilat (dan turunannya), aldehida, keton, dan kuinon juga dikenal secara kolektif sebagai senyawa karbonil.

Karena perbedaan dalam afinitas elektron dari atom karbon dan oksigen, pasangan elektron yang membentuk ikatan rangkap diadakan lebih dekat ke atom oksigen daripada atom karbon; atom oksigen yang kaya elektron memperoleh muatan negatif dan atom karbon kekurangan elektron akan bermuatan positif. Dengan demikian, molekul yang mengandung gugus karbonil adalah polar.

Senyawa yang mengandung gugus karbonil memiliki titik leleh yang lebih tinggi dan titik didih dari hidrokarbon yang mengandung jumlah yang sama dari atom karbon dan lebih larut dalam pelarut polar seperti air. Gugus karbonil bisa masuk ke dalam berbagai reaksi kimia; Reagen nukleofilik (reagen kaya elektron) tertarik ke atom karbon, sedangkan reagen elektrofilik tertarik ke atom oksigen.

Advertisement

Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil terikat pada alkil atau gugus aril dan atom hidrogen atau keduanya. Kelompok-kelompok ini memiliki sedikit efek pada distribusi elektron dalam gugus karbonil; dengan demikian, sifat-sifat aldehid dan keton ditentukan oleh perilaku dari gugus karbonil. Dalam asam karboksilat dan turunannya, gugus karbonil terikat ke salah satu atom halogen atau kelompok yang mengandung atom seperti oksigen, nitrogen, atau belerang. Atom-atom ini mempengaruhi gugus karbonil, membentuk kelompok fungsional baru dengan sifat khas.

Struktur Gugus Fungsi Keton (R–CO–R’)

Keton tergolong senyawa karbonil karena memiliki gugus fungsional C=O, dan atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan dua residu alkil (R), dan atau aril (Ar). Beberapa rumus struktur keton di antaranya:

beberapa rumus struktur keton

Berdasarkan rumus struktur tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa keton memiliki rumus umum sebagai: RCOR’, dengan residu alkil (R) atau aril (Ar) dapat sama atau berbeda.

rumus umum keton

Tata nama keton

a. Tata Nama Keton. Sebagaimana halnya aldehid, pada senyawa keton dikenal juga nama IUPAC dan nama trivial. Penamaan dengan sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a dengan –on. Oleh karena itu, keton secara umum disebut golongan alkanon.

Posisi gugus karbonil

Gambar 6.13 Posisi gugus karbonil pada keton selalu di antara rantai hidrokarbon.

Penomoran rantai karbon induk diberikan kepada atom karbon yang terdekat dengan gugus karbonil. Dengan kata lain, atom karbon pada gugus karbonil diambil nomor yang terendahnya. Penamaan secara trivial, kedua gugus alkil atau aril yang terikat pada gugus karbonil disebutkan lebih dulu menurut alfabet, kemudian diikuti dengan kata keton. Contoh penamaan senyawa keton terdapat dalam Tabel 6.9.

Tabel 6.9 Penataan Nama pada Keton Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus struktur Keton Trivial IUPAC
Propanon Dimetil keton Propanon
2–butanon Etil metil keton 2–butanon
3–pentanon Dietil keton 3–pentanon
Sikloheksanon Sikloheksanon Sikloheksanon

Contoh Penamaan pada Keton

Berilah nama pada senyawa keton berikut menurut IUPAC dan trivial.

4–metil–2–pentanon

Jawab

Menurut IUPAC, tentukan rantai induk terpanjang yang mengandung gugus karbonil dengan nomor paling rendah. Jadi, penataan nama menurut IUPAC dan trivial adalah

IUPAC: 4–metil–2–pentanon.

Trivial: isobutil metil keton

Advertisement

Facebook Twitter

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *